[nosnaj]

Kodar inte C#, men det är väl bara pekare till objekten du tilldelar.
Så din sessionsvariabel pekar ju fortfarande på listan som du gör clear(9 på och därför säkert blir null.

Kolla om det inte finns en copy eller clone-funktion i C# istället.
Typ med min påhittade clone():
Session["chbAllergies.Items"] = liCollection.clone();