ÄR det en lista av värde som du är rädd om så hade jag valt att skicka ut breven via någon form av tredjepartsttjänst typ Apsis eller liknande. De har avtal med Hotmail/Gmail och vet hur man får ut breven utan att spam-klassificeras.
Av egen erfarenhet så försökte jag skicka ut själv med hjälp av
http://www.enewsletterpro.com/ men många brev kom aldrig fram.