Själv kör jag med Debian eller Ubuntu (Ubuntu är baserat på Debian så det är inte jättestora skillnader). Ska man snabbt googla fram svar på frågor så är Ubuntu helt klart att föredra. Känns som att communityn är störst där. Finns otaliga mycket bra guider på
https://www.digitalocean.com/community att läsa med. Ska du köra mer "Enterprise" så är det Red Hat eller CentOS som gäller.
Observera att om du ska uppgradera maskinen på Digital Ocean så kräver det en omstart av maskinen men det är gjort på en minut så det är inte så farligt, men bra att veta på förhand. Men ja, du ska börja smått för att sedan skala upp maskinen allteftersom den blir mer belastad och att du har fört över fler och fler webbplatser. Dock kan en 5-dollars VPS hos Digital Ocean driva flera wordpress sajter utan större problem. Om du använder ServerPilot.io som kontrollpanel så är det busenkelt att lägga in flera webbplatser parallellt på en och samma server. Observera att ServerPilot kräver Ubuntu 16.04.
Om 10 USD/månad inte är några pengar för dig så skulle jag rekommendera att du börjar där istället för en 5 USD VPS. Då har du lite överhead vilket inte är helt fel i början när man inte riktigt vet hur mycket belastning saker och ting tar och du kommer inte behöva skala upp på ett tag. Är 10 USD/månad mycket för dig så börja på 5 USD istället bara.