[tydal]

> Och bilderna som administratören tilldelar användarna ska enbart kunna
> ses av den valda användaren. Ska därför inte vara möjligt att kunna ladda
> dem genom att ange direktlänk.

Men den valda användaren ska väl kunna ladda dem genom att ange direktlänk?

I så fall är det ju inga problem. Du gör som Micke N tidigare beskrivit med LoadImage.aspx och lägger bilderna utanför wwwroot. Sen blir ju villkoret för att visa bilden att den inloggade användaren har fått den tilldelad sig, vilket du lämpligen håller reda på i en databas.