Gentoo nämdes i
http://www.webmasternetwork.se/f4t6939.html så där behövs nog ingen vidare kommentar i denna tråd.
Windows skulle jag, liksom de flesta, inte alls rekommendera om du inte behöver tillgång till mjukvara som kräver det eller går stabilare under det (exempelvis ASP).
Valet RedHat eller FreeBSD kan jag inte ta ställning till mer än att RedHat är mer lättanvänt för den som har begränsad linuxvana. Det är dessutom mer välanvänt bland noviser/halvnoviser vilket i sin tur gör det lättare att söka specifik hjälp på nätet.