"Nackdelen" med att köra klassisk ASP är just att det anses vara "dött", d.v.s. att det inte utvecklas vidare nå mer. Microsoft har valt att satsa på ASP.NET istället.
När det gäller din fråga om konvertering från ASP till ASP.NET så kommer du att känna igen väldigt mycket om du flyttar över från ASP VB till ASP.NET VB. I övrigt så är det inte lätt att konvertera, enligt min mening. Välj antingen klassisk ASP eller ASP.NET och kör på det. Enligt mig är det en fördel att inte kunna ASP om man vill lära sig ASP.NET, det krånglar bara till, eftersom ASP.NET fungerar lite annorlunda.
Jag säger inte att klassisk ASP inte duger, tvärtom, det fungerar hur bra som helst! Men allt beror på ditt ändamål, alltså vad du vill uppnå för mål med ditt kodande och dina kunskaper.
Du kan titta in på
http://www.aspkoll.se ifall du vill läsa ASP artiklar eller liknande, ställ frågor i forumet också. Här på WN.se finns det många kompetenta programmerare, så det är bara att ställa frågor så får du nog svar. Precis som itkraft nämnde innan så finns det andra sidor. Du får använda det som känns bekvämast för dig helt enkelt.
Återkom med frågor om du undrar över något mer. Lycka till!