Känns som att css:en är överkomplicerad i onödan. Float kombinerat med marginaler och relativ positionering känns dömt att misslyckas.
Borde inte vara något större problem att rätta till, men svårt då det inte finns någon sida att testa mot. Kan du lägga upp?
Bör dessutom kunna lösas på något alternativt sätt, som t ex padding på leftcolumn istället för margin... eller margin på bilden... eller left: 10px om du nu ändå har position:relative... osv.
Följande kan kanske förklara dina försvinnande bilder:
http://www.satzansatz.de/cssd/rpfloat.html