[kulmungi]

Exakt, Westman.
Wildcard i hostheader i IIS funkar inte, vilket jag också upptäckte när jag testade.

Ditt andra alternativ känns inte "jätte" aktuellt.

Allt känns som att jag får fortsätta lägga in subdomänen "webmail.doman.se" i hostheadern till websiten "webmail" för att få det funka. Visst helt klart ett fungerade alternativ men inget som jag tycker man borde behöva göra.