Jag har kört Google App Engine (GAE) litegrann. Python som språk känns okej, och det bör inte vara något större problem att använda det istället för t.ex. Java eller PHP, även om man inte kan Python innan. Även om GAE skulle kunna programmeras i Java så kommer det säkerligen inte vara möjligt att köra "alla" paket/komponenter som finns. De kommer att behöva anpassas, inte minst pga databaskopplingen som säkert förblir låst till Googles (BigTable). Jag har satt upp:
http://klottra2.appspot.com/ Integration med Google Accounts är trevligt, men det känns inte som livsnödvändigt för det jag vill göra. Trafiken, 10GB per dag, och ett schysst mail-api lockar mig mer. Tyvärr är mail-api:et svårtestat från den GAE-SDK som finns att ladda ner då (jag tror) det kräver en öppen port 25 hos din ISP.
Även om du inte har ett GAE-konto kan du nog ladda ner GAE-SDK:n och köra dina program lokalt i väntan på ett kontro (om du inte har/får ett redan).
Jag kör också Amazon EC2. Där har du komplett frihet, men får betala efter hur mycket du använder. För små webbtjänster så är det inte lönsamt att köra EC2 - kör hellre en vanlig VPS.
Mina svar (inte nödvändigtvis sanna) på dina frågor är:
1) Ja.
2) Ja, men det kommer de bli i vilket fall.
3) Du.
4) Ja.
5) Nej, det kommer inte att hända.