Självklart kan du göra ett bokningssystem i Java med integrationer som gör att de som bokar kan få automatiska påminnelser. Kul att du vill bygga den själv
Det finns säkert något modernt och bra MVC-ramverk för Java som du kan använda dig av. Välj den databas som du trivs med. PostgreSQL eller MySQL är bra val om du inte har några preferenser.
Det finns säkert fina molnlösningar för Java som du kan köra. Kolla gärna runt lite innan du bestämmer dig för Google App Engine.