Har för mej att det kan underlätta att ställa in din utgående smtp kö att inte skicka iväg mailet mer än 1 gång. Det är för att den inte ska ligga och skicka om flera gånger till adresser som inte finns hos t.ex. Hotmail. Visst risken finns att om någon precis har underhål på sin server så får dom inte mailet alls men vid stora utskick kanske man kan ta lite svinn.
Hotmail kan va riktigt knepigt att ta sig förbi jag vet inte exakt hur deras koll ser ut. Men de kan ju va så att dom redan satt din IP-adress på nån varningslista så att först styra upp utskicken hårdare och sen byta IP-adress på din server kanske löser ditt problem permanent så dina mail inte hamnar i skräpkorgen. Kanske att sänka frekvensen för hur ofta det skickas ut underlättar med. Se även länken nedan för rekommendation från spamcop vid stora utskick:
http://www.spamcop.net/fom-serve/cache/104.html