Jag löste problemet, det visade sig att jag injicerade klonen på fel ställe vilket gjorde att hover-eventet inte gällde för den.

allstars: Jag kör egentligen med klass på "skarpa" koden, detta var ett snabbt exempel. Se nedan.
Ni som undrar vad jag egentligen menade (med korrekt kod):
HTML-kod:
<!doctype html>
<head>
<title>Hover test</title>
<style type="text/css">
.myImg {
display:block;
position:relative;
background:#fff;
padding:8px;
border:1px solid #999;
width:480px;
height:640px;
}
.imgIcon {
position:absolute;
right:20px;
bottom:20px;
display:none;
}
</style>
</head>
<body>
<div class="myImg">
<img src="http://netwrok.us/stuff/save-the-internets.jpg" />
</div>
<div class="imgIcon">
<img src="http://media.bigoo.ws/content/icon/funny/funny_198.gif" />
</div>
<script type="text/javascript" src="http://code.jquery.com/jquery-1.6.1.min.js"></script>
<script type="text/javascript">
$(document).ready(function() {
$('.myImg').hover(function() {
$('.imgIcon').clone().appendTo($(this)).show();
}, function() {
$(this).children('.imgIcon').remove();
});
});
</script>
</body>
</html>