Lite svårt att se på bilden vad det är för typ av alternativ, men martines tips fick mig att tänka på följande:
http://quasipartikel.at/multiselect/
Det där med att lägga till inforuta/popup skulle man kanske kunna lösa genom att lägga in ett frågetecken bredvid plustecknet. Skulle kunna bli snyggt.