En lösning skulle ju kunna vara att köra någon form av URL Rewrite. Har dock aldrig testat det på ISSen.
Det är skummt att du inte får upp den riktiga 404-sidan, men annars är det nog inte så konstigt att IISen reagerar som den gör. % är inte ett tillåtet tecken i filnamnet enligt Bill..
http://en.wikipedia.org/wiki/Filename
Lycka till!