[Gustav]

Om du ändå ska göra om urlérna så skulle jag köra på
pennor-kulspetspennor.html
istället för
pennor_kulspetspennor.html

Google tolkar - som ett mellanslag. Det gör ingen större skillnad om du använder _ eller -, men om du ändå ska göra om allt så är det ju lika bra att göra helt rätt.

Har du många inlänkar till dina undersidor och du gör om urlérna utan redirects så kommer du att fall som en sten i serpsen. Har du inte så många inlänkar till dina undersidor så är det däremot inte så noga. Då kommer du att återta dina gamla positioner ganska fort.