Antagligen beror det på att de mail du skickar sorteras bort av Hotmails spam-filter. Det går att experimentera med olika headers i mailet för att få de att slinka igenom lättare. Jämför de headers som sätts i mailet när du skickar med ditt script mot de som t ex Outlook sätter i sina mail. Då bör du kunna få dina mail att passera förbi filtret. Finns lite mer om detta i denna tråd:
http://www.webmasternetwork.se/f4t3418.html
Edit:
Det kan också vara bra att upplysa sina användare om detta. Att mailet kan fastna i spam-filtret. T ex vid registreringar, beställningar och liknande.