Jag tycker det känns bättre med 2 "B" i t.ex.
Webbutveckling, men tycker inte likadant när
man ska skriva Webmaster.

Hur många "B" använder du i ordet: "Web/Webb"
och finns det verkligen nått av dem som är rätt? :)

Jag använder båda.
Webbutveckling är ett helsvenskt (översatt) ord och ska då ha två b som är den svenska stavningen av web.
Men webmaster och webmail är låneord från engelskan och man ska då inte översätta delar av ordet. Alltså får de stavas med ett b.

Du är en mening med det där, låter faktiskt rätt vettigt ;)