Jag skulle säga att du har fel. Framför allt när det gäller valet av scriptspråk/databas. Dessutom delvis fel på resten. Väljer du ASP.NET så finns det ett sk starter kit, med hygglig dokumentation. Helt gratis så klart!
Titta här: http://www.asp.net/downloads/starter-kits/classifieds/

Nu vill jag inte låta negativ eller så och förta någons entusiasm, men du vet väl att radannonsmarknaden är otroligt överetablerad i Sverige. Förutom en handfull större aktörer och nåt dussintal mellanstora, så finns det uppskattningsvis uppåt 300-400 mindre annonssajter.
Fast man förstås bygga sajt bara för att det är kul också.

Ligger något i det Ireneri säger.

Har väl tänkt att ha det som ett skoj sidoprojekt bara inget som jag tänkt livnära mig på direkt ... :)

Därför vill jag ju försöka göra det mesta själv och inte hyra in någon som gör det åt mig eftersom jag inte räknar med några intäkter.

Är egentligen på jakt efter ngt färdigt system som är hyfsat enkelt och modifiera utan att kunna allt för mycket programmering.

Alltså något liknande det som Stefan Bergfeldt tipsade om, finns det fler liknande sådana lösningar.

Man vill ju helst kolla runt lite och inte bestämma sig för första bästa...